След Освобождението, както в цяла България, така и в Кюстендил, идват чешки художници-педагози. Това са Антон Шпулак, Владимир Маршалек и Игнатий Ирасек. Началото на професионалната сценография на кюстендилската сцена поставя известният виенски художник и декоратор Адолф Квап. Те не оставят почти никакви следи в художествения живот на града, но запалват любов към изкуството у младите си възпитаници и последователи.

На 11 май 1903 г. в гимнастическия салон на Педагогическото училище в Кюстендил е уредена изложба на 21-годишния писар в Окръжния съд Владимир Димитров Поппетров, който в последствие ще получи прозвището си – Майстора. Това е и първата художествена изложба в града под Хисарлъка. След изявите на военните художници пребивавали тук, следват и първите колективни изложби на местните любители на изобразителното изкуство. Първата е от 1917 г., организирана в трапезарията на училище „Отец Паисий“ в центъра на града. В нея взимат участие освен школуваният художник Владимир Димитров – Майстора, студентът в Художествената академия Кирил Цонев, учениците от Гимназията Борис Елисеев, Асен Василиев, Мориц Бенционов, и още трима автори, чиито имена не са известни. Тя е посрещната с голям интерес, без да е направена нито една откупка. Но материалната страна нямала никакво значение за ентусиазираните младежи. А когато през 1923-24 г. Майстора се установява в близкото до Кюстендил с. Шишковци, около него спонтанно се обособява групата от художници, имената на някои от които ще се превърнат в гръбнака на националното ни изобразително изкуство: Кирил Цонев, Борис Елисеев, Асен Василиев, Мориц Бенционов, Николай Дюлгеров, Васил Евтимов, Стоян Венев, Крум Кюлявков, Иван Ненов, Борис Колев, Петър Рамаданов, Богомир Лазов, Никола Иванов – Шаната, Драган Лозенски, Евтим Томов, Никола Мирчев и др.

През 1943 г., в разгара на Втората световна война, тогавашния кмет на Кюстендил д-р Георги Ефремов, предприема паметно за града начинание. Твърдо решен да превърне града в модерен бански курорт, у него назрява и идеята да създаде средище за повече културни ценности: Музей-Картинна галерия „Владимир Димитров – Майстора“ (не отдел художествен, а равностоен на музея). За целта той определя сградата на джамията „Ахмед бей“, служела до тогава за вещеви склад на 13 пехотен рилски полк. Със съдействието на Народния археологически музей и Министерството на благоустройството, започва нейната реставрация и укрепване. Мечтата на Ефремов е да събере, колкото може повече картини от Владимир Димитров – Майстора, за да създаде в града картинна галерия, каквато не ще има никъде другаде.

На 6 август 1944 г., пред огромното множество на събралите се кюстендилски граждани и гости на града, новата институция е открита официално. И макар още дълго време дейността й да се извършва на обществени и любителски начала, първите стъпки вече са направени. Д-р Георги Ефремов пише по-късно, че получените в дар за музея-галерия картини на Майстора от Министерството на народното просвещение са били 36 на брой, от самия художник е получил 18 на брой, и няколко от кюстендилски граждани. Така в крайна сметка сбирката включвала около 50 произведения.

На 24 май 1959 г., с решение на Изпълнителния комитет на Градския народен съвет в Кюстендил, първоначалната сбирка от Музея-Галерия продължава съществуването си вече като самостоятелна институция, първоначално известна под името Градска картинна галерия. Предоставена и е сградата на преустроената Еврейска синагога. В началото разполага с фонд от около 150 творби на кюстендилски художници, като сред тях най-ценното ядро са картините на Майстора.

Името „Владимир Димитров – Майстора“ галерията носи от 1961 г. С годините нейната роля и престиж нарастват и през октомври 1972 г., със заповед на председателя на Комитета за култура, тя става Окръжна художествена галерия. От там насетне нейните функции и дейност далеч надхвърлят тези на една градска галерия. След 1960 г. се утвърждава и Окръжната група към Съюза на българските художници. Като наследник на създаденото през 1930 г. по инициатива на Кирил Цонев „Дружество на кюстендилските художници“, станало известно в страната още тогава като Кюстендилска изобразителна школа, групата успешно утвърждава Кюстендил като Град на художниците.

На 24 ноември 1972 г., по случай 90-годишнината от рождението на Владимир Димитров – Майстора, е открита новата сграда на галерията (Авторски колектив: арх. М. Минева, инж. А. Конфорти, инж. Г. Даскалов, инж. Желев, арх. Сл. Василев). Същия ден се откриват и два паметника на Майстора – единият пред сградата на галерията в Кюстендил (автор Борис Гондов), а другият – в с. Шишковци (автор Мара Георгиева).

През 1975 г. галерията е обявена за „галерия – еталон“ от Министерството на културата. Тя притежава най-голямата и основната колекция от творби на Владимир Димитров – Майстора в страната: маслена живопис, акварели, тушове и рисунки (1359 на брой). Най-емблематичното от нея е показано в постоянната експозиция от около 100 творби. Общият фонд е обособен в няколко раздела:

• „Владимир Димитров – Майстора“
• „Изкуство на кюстендилските художници“
• „Изкуство на  художници от страната“
• „Възрожденско изкуство“
• „Чуждестранно изкуство“

Творчеството на големия художник логично заема съществен дял във фонда на галерията, който към началото на 2022 г. наброява 3893 творби от 760 автори. Следващата по богатство и разнообразие е колекцията от творби на автори, родени, творили и творящи в Кюстендил и околностите му, художници от различни поколения, както и на художници, родени другаде, но работили тук. Именно тази колекция от произведения на автори от един регион (включително и творбите на Майстора), формира специфичния и неповторим облик на кюстендилската галерия. От началото на XX в. до днес т.н. „Кюстендилската школа“ наброява близо 200 автори, голямата част от които с художествено образование.

Голяма част от раздела „Изкуство на художници от страната“ е придобита чрез дарения и откупки през последните 20-30 години, но първите постъпления са от началото на 60-те г. на 20 в. Сред тях са произведения на Светлин Русев, Дора Бонева, Петко Абаджиев, Здравко Алексиев, Иван Христов, Дечко Узунов, Петър Чуховски, Магда Абазова, Георги Божилов – Слона, Георги Трифонов, Любомир Далчев, Румен Скорчев, Валентин Старчев, Владимир Гоев, Николай Майсторов, Андрей Даниел и др.

Началото на раздел „Възрожденско изкуство“ е поставено през 1961 г. с малък брой икони, предадени на Галерията от Кюстендилския исторически музей. По същото време, чрез откупуване на част от наследството на художника Богомир Лазов, разделът се обогатява с още произведения, между които е иконата „Успение на Св. Иван Рилски“ на Тома Вишанов – Молера и щампата „Св. св. Константин и Елена“ на Атанас Карастоянов. В края на 70-те г. на 20 в., по време на изкопните работи за разширението на Галерията, археолозите разкриват северната крепостна стена на антична Пауталия и част от сгради на средновековен Велбъжд. Това налага преработване не само на архитектурната и конструктивната концепция на разширението, но и преосмисляне на раздела за старо изкуство. Той е наречен „Антично, средновековно и възрожденско изкуство“. През 1990 г. строежа на разширението е спряно, а заедно с него и предвидените за този тип експонати зали. Под това си наименование, той остава неразвит и непълен в цялост. В началото на 80-те г. на 20 в. в него постъпват още няколко щампи и икони. Те са откупени  от Екатерина Василиева, дъщеря на един от най-големите изследователи на българското възрожденско изкуство – кюстендилецът проф. Асен Василиев. В настоящето разделът „Възрожденско изкуство“ наброява 32 произведения.

Началото на раздел „Чуждестранно изкуство“ се поставя през 1963 г. с направено от кюстендилския художник Драган Лозенски дарение. То включва произведения на Ци Бай Шъ и неизвестни китайски автори, чието изкуство е отнесено към средата на 19 в. и началото на 20 в. Колекцията се разраства през 1972 г., с дарението от личната колекция на изтъкнатия руски изкуствовед П. Е. Корнилов. Включва творби от Николай Ге, Иван Крамской, Василий Мате, Кузма Петров – Водкин, Иля Репин, Константин Рудаков, Валентин Серов, Иван Шишкин и др. След 1982 г. разделът е обогатен с произведения на автори от Австрия, Италия, Мексико, Перу, Италия, Сърбия, Израел, Нидерландия и др.

Към галерията функционира Научен архив, свързан с дейността на събиране, проучване и систематизиране на материали и документи, свързани не само с жизнения и творчески път на отделните автори, но и с историята, проявите и насоките на развитие на пластичните изкуства не само на територията на кюстендилския край.

През годините галерията е представяла на кюстендилското гражданство и на гостите на града оригинални творби на Рембранд и Пикасо, перуанско, японско, китайско, руско и италианско изкуство,  множество изложби от фонда на галерията, общи, национални, международни, гостуващи и авторски изложби и проекти. Традиционни за галерията са изложбите: „Кюстендилска пролет“, „Юбиляри“ и Годишната изложба на кюстендилските художници. Заради невероятната акустика в залите на галерията, тя е и място за провеждане на редица съпътстващи арт-събития, като концертите на бележити музиканти от ранга на Теодосий Спасов, Валя Балканска, Фумие Фукаи, Саския ван Кеер, Раф Ван Ден Мюлен, Ева Щайншаден, квартет „Еолина“, формация „Юлангело“ и др. Галерията предоставя поле за изява на млади таланти, възпитаници на музикални и художествени школи.

В галерията се връчва Националната награда за живопис на името на Владимир Димитров – Майстора и Националната награда за скулптура на името на Иван Лазаров.

От 2003 година ХГ „Владимир Димитров – Майстора“ е под №26 в списъка на 100-те национални туристически обекта.