Владимир Димитров Поппетров е роден на 1 февруари 1882 г. в планинското селце Фролош, Дупнишка околия. Родът на майка му Камка Стоилова бил от пиянечкото село Истевник, а баща му Димитър Поппетров произхождал от семейство на потомствени свещеници. Дядото на Владимир – поп Петър Попдимитров, внук на някой си Фрате от с. Магарево, Битолско, учил в Кюстендил преди Освобождението, запопил се в с. Вирче, Царевоселско. Там се задомил за Боя от  близкото село Панчарево. Родили им се четири деца – Георги, Димитър, Мария и Илинка. Димитър бил подготвян за свещеник, каквато е традицията в семейството, но животът на всички се преобърнал след началото на Руско-турската война от 1877 г. Населението в Малешевско било подложено на невиждани жестокости, а след Берлинския договор останало в пределите на Турция. Старият свещеник поп Петър прехвърлил цялото си семейство в границите на свободна България. Дали му енория в с. Фролош, а синът му (бащата на Владимир) бил назначен за митнически стражар, тъй като свещеническото място вече било заето. Във Фролош се родили и шестте деца на Димитър и Камка. Оцелели третото Владимир и шестото Йорданка (1887).

При преследване на престъпници и престрелка по време на служба бащата получил нараняване в дясната ръка. Сакатият мъж на село бил практически безполезен. Напуснали Фролош през 1889 г. и се преселили в най-близкия голям град – Кюстендил. Установило се там, семейството живеело в крайна бедност. Градът бил пълен с бежанци. Младият Владимир напуснал училище, за да работи и подпомага близките си. Намирал работа като прислужник в хотел, продавач на книги, чирак при бояджия, майстор на фладери. Шестнадесетгодишен бил назначен за писар в Окръжния съд, а работата му била да преписва съдебните протоколи. В свободното си време скицирал разсилния, другите писари, адвокатите и подсъдимите, а също и пейзажи от околностите на града.

След около пет години писарска работа, рисунките които правел, заинтригували председателя на съда Никола Чехларов. В желанието си да направи нещо за младото момче той споделил с колегите си – съдии и адвокати, за неговия самороден, нешколуван талант. Особено заинтересуван бил членът на съда Величко Граблашев. Високо ерудиран човек, той знаел, че наскоро в столицата било открито Държавно рисувално училище (1896). Изпратил 20 от скиците на Владимир и писмо с лична молба до Иван Мърквичка. Отговорът бил, че момчето е талантливо, но стипендия няма и  трябва да се потърсят средства в Кюстендил. Тогава Чехларов събира рисунките му и прави първата изложба на младежа на 11 май 1903 г. в гимнастическия салон на Педагогическото училище в Кюстендил. Уговорил по-видни кюстендилски граждани да събират месечно определена сума, и с първоначално събраните средства Владимир Димитров постъпил като извънреден ученик в Държавното рисувалното училище (днешната Национална художествена академия – София). Той изминал пеша пътя от Кюстендил до София, за да не похарчи за собствени нужди нищо от подарените му средства.

Още от самото начало на следването си Владимир се откроявал сред своите колеги със скромност, чистосърдечност и доброта. Удивявал преподавателите си с талант и характер. Там получил името „Майстора“, дадено му от неговите състуденти, едно безспорно признание за големите му способности. През 1907 г. постъпил в специалния курс по живопис при проф. Мърквичка. Още тогава създавал завършени художествени произведения, печелел конкурси, но разбирал, че в Рисувалното училище може да се научи едва „азбуката на изкуството“. С парите, които припечелвал от конкурсите, организирани в Академията, успявал да пътува: до Русия – Москва, Одеса, Киев, Петербург; до Италия – Рим, Флоренция, Неапол и Венеция; до Цариград; Обиколил големите галерии и музеи в Париж, Лондон, Брюксел, Дрезден, Мюнхен и Виена.

През 1910 г. Владимир Димитров – Майстора завършил Рисувалното училище. Професорското тяло на училището, с протоколно решение, вписало тогава паметна бележка в главната книга. Тъй като Владимир Димитров Поппетров е следвал като извънреден ученик, предвид на отличните му бележки, е решено да му се даде свидетелство за завършен курс като редовен. Решението е утвърдено от Министерството на народното просвещение. Това ще се окаже прецедент за случай, в който заради таланта си, някой получава висше образование, без да е получил прогимназиално.

На следващата година Майстора бил назначен като учител по краснопис (търговска кореспонденция) и гимнастика в Търговската гимназия в Свищов (1911 – 1918). Следвал един твърде тежък период за България – периодът на трите войни: Балканската, Междусъюзническата и Първата световна (1912 – 1918). Макар че бил освободен от военна служба поради влошено здраве, Майстора взел доброволно участие и в трите войни като военен художник в състава на Седма Рилска дивизия на българската армия. Създал множество творби, предимно тушови, моливни и акварелни, в които изобразявал не същинските бойни действия, а изтощителните преходи и краткотрайните почивки, когато войниците се отдавали на тъгата си по дома и родината. През 1916 г. в Берлин се открила  изложба на военните художници от Германия, Австро-Унгария и България. Немската критика отбелязала тогава, че българските автори, с изключение на Майстора, подражавали на западноевропейските художници и в творбите им отсъствал типичният български колорит. Това била отправната точка, от която у бъдещия голям  живописец назряла идеята за национална, българска по дух и форма живопис, още повече, че малко след това, през 1919 г. в София било учредено и дружеството „Родно изкуство“, чийто представител станал и той.

С края на Европейската война, за художника свършило и учителството му в Свищов. През есента на 1919 г. той се завърнал в Кюстендил. Войната била разтърсила света из основи. Майстора също правел опити да промени досегашната посока на творчеството си. Започнал да експериментира върху серия от 6 автопортрети, в които загатвал началото на своя ярък, разпознаваем стил. Инсталирал своя триножник под дърветата на хълма Хисарлъка, художникът поглеждал в парче от счупено огледало, прикрепено върху ствола на едно дърво, изобразявайки себе си в сенките на листата и силуета на къщите. От тук нататък, той като че успял да открие за себе си и за българската живопис една от формулите на националния живописен стил. В основата му била интензивната цветност и декоративната звучност, изключително близки до естетическите принципи на старите български майстори и зографи. Тази формула според него би могла да свърже новата ни живопис, от една страна със старото българско изкуство и от друга – със съвременни европейски художествени търсения.

В началото на 20те г. на ХХ в., особено след смъртта на майка си през април на 1921 г., Майстора вече е решил окончателно и въпроса за дом и семейство. Посветил се на изкуството, той не желаел да обрича на страдания жена и деца. Решил да страда сам. Работел упорито, рисувайки в Кюстендил и околните села. През 1922 г., представил на публиката в софийския Манеж картини, подготвителни скици и рисунки за бъдещи творби. Надявал се да постави началото на работата си като свободен художник. Моралният успех бил огромен, съвсем неравностоен на материалния. По същото време в столицата пребивавал варненският художник Борис Георгиев. Бил в София на път за Италия. Получил поканата, която му отваряла пътя към галериите с „голямото изкуство“, Майстора  отпътувал с него за Рим.

Един ден в Галерия D’arte moderna съвсем случайно срещнал българин – търговеца Владимир Цанов. Той представил художника на американския меценат на славянско изкуство Джон О. Крейн, който по това време пътувал из Италия. Младият Крейн, син на сенатора Чарлз Крейн, видял творбите на Майстора и откупил всички. Предложил и договор за финансиране на работата му в продължение на четири години. Уговорката била устна, от началото на 1924 г. Тя включвала и престой на художника в Ню Йорк, който приключил след едва четири месеца, поради разклатеното здраве на Майстора, влошило се още при презокеанското пътуване.

Завърнал се в България, без да се е отказал от идеята да пътува по света (по време на договора пътува до Сиракуза, Сицилия и Цариград), той търсел място с интересни пейзажи и характерни типове – „да личи, че е българин“. През 1924 г. Владимир Димитров – Майстора се установил в с. Шишковци, недалеч от Кюстендил. Решението му било мотивирано  от няколко съображения – поканен бил в селото от своя фронтови приятел Андон Виячев, общественик, съветник, умен и предприемчив човек; Шишковци било близко до града, където живеели много от приятелите му художници; не било далеч и от столицата, с която професионални ангажименти и интереси му налагали да бъде в чести контакти. Тук той намерил мечтаната спокойна атмосфера и необходимите сюжети. Пътувал непрекъснато и до селата около Радомир и Земен. Отсядал за дълго в Дивля и Калотинци. Това бил  най–активният период в творчеството му (1924 – 1945). В началото на периода, до 1928 г. Майстора работи за Крейн, за когото създава над 200 творби. Тежката световна икономическа депресия от края на 20 те г. на ХХ в. слага край на договорните им отношения.

До установяването си в Шишковци той вече е видял богатствата на Европа, съхранявани  в музеите за изкуство. Особено по отношение на портрета, Майстора си давал ясна сметка къде е българското изкуство, и в частност неговото собствено творчество, поставено редом с европейското. От там насетне, задачата му станала безкрайно ясна. Да създаде творби в характерен национален дух, като дълг към Отечеството си, и собствен, разпознаваем почерк, изключващ подпис и датировка, като дълг към самия себе си. В епохата между двете световни войни, културно-историческото наследство заема важно място в политиката на българската държава. На всички културни нива се възприема и разпространява идеята за европеизация на българското образование и култура, но на национална основа и съдържание. Като начин за постигане на тази цел, е взето решение да бъдат подпомогнати талантливи и обществено активни български творци.

В един извънредно тежък за Майстора период, след приключването на договора му с американеца той получил тази необходима и навременна подкрепа. През 1930 г. със съдействието на Сирак Скитник и Александър Божинов бил назначен за прогимназиален учител, командирован към Министерството на народното просвещение. Синекурна длъжност, на каквато тогава са назначавани известни творци – главно художници и писатели, за да могат да творят спокойно. Срещу тази скромна помощ той решил – всичко значимо, което изработи, да предава на държавата, на своя народ – изключителен по своето етично значение акт. Тази си длъжност художникът изпълнявал крайно добросъвестно – периодично в подробни писмени доклади, отчитал работата си пред Министерството, като прилагал списък на изработеното, подчертавайки кои творби смятал за завършени, кои били в процес на работа, в скици, проекти и дори още в замисъл. Най-доброто по негова преценка предавал на Министерството и на Археологическия музей, чиято картинна сбирка образувала първоначалното ядро на бъдещата Национална художествена галерия в София. Майстора работи за МНП до края на 1950 г.

Голяма част от картините си Майстора работел на открито – там, където са били и неговите модели – сред житата, в овощните градини, под ярките слънчеви лъчи. Практически той нямал ателие за работа, освен стаичката в която едновременно живеел и рисувал. На 6 август 1944 г., с творби на Владимир Димитров – Майстора, голяма час взети от училищните мазета на някои софийски села, в които тогава заради бомбандировките бил евакуиран Училищния музей към Министерството на просвещението, пред очите на почти цялото население на Кюстендил тържествено се открил единствен по рода си в цялата страна Музей-Картинна галерия. Предложено било новосъздадената институция да носи името на големия художник, нещо, което в скромността си той категорично отказал.

След 1947 г. здравословното състояние на Майстора било влошено – чувствал се все по-отпаднал. След едногодишен престой в близкото до Шишковци с. Раждавица, през 1948 г. големият художник напуснал кюстендилския край и се установил в София, където живял до смъртта си. Вече откъснал се от корена си, напускайки Шишковци, с разяждаща го болест на стомаха, зимата обикновено прекарвал на легло. Не можел да понася и летните горещини. Но пролет и есен посещавал ателиетата по рисуване и живопис в Художествената академия. Присъствал на конферанси, дипломни защити, позирал в часовете по етюд. В рисуването Майстора полагал последни усилия. Когато „нямал шемет“, или когато не пътувал като делегат в Световните конгреси за мир, правел многобройни, предимно тушови скици на бригадирки – копачки и жетварки.

На 22 май 1960 г. Майстора пристигнал в Кюстендил за последен път. Пристъпвал бавно по улицата към старата еврейска синагога, превърната в новоучредената Градска картинна галерия. Откривала се изложбата на кюстендилският му колега Богомир Лазов. Майстора произнесъл своето слово, но видимо не изглеждал добре. Малко след това, на 29 септември същата година, художникът починал в София. След поклонението в столицата, на което шишковчани почели своя любим съселянин не с цветя, а с кошници пълни с ябълки и грозде, художникът първоначално бил погребан в Централните софийски гробища. През 1972 г. мощите му били пренесени в с. Шишковци.

Във връзка с 90 г. от рождението на Майстора, в Кюстендил била открита новата галерия, чийто патрон днес е той. Зданието е проектирано специално за неговите творби и е с изцяло остъклен покрив – архитектурно решение, при което естествената дневна светлина навлиза в помещенията чрез системата „Оберлихт“ (от немски: оberlicht – горно осветление). Картините следвало да бъдат разглеждани на осветление, възможно най-близко до светлината при пленерното рисуване, когато са сътворени от ръката му.

Майстора е един от върховете и измеренията на българската култура. Творбите му излъчват радост и вяра, младост и мъдрост, хармония и красота. Животът му на аскет е изумителен пример на сливане между личност и творец, на пълно покритие между лични морални норми и творчески търсения. Идеалния образ в неговото творчество е сложен синтез между първичната привързаност на българина към земята и безкористния идеализъм на твореца. През всичките си житейски и творчески години на всеотдайна работа е създал множество творби с иконични образи на моми, библейски фигури на деди, „бащи – пророци и майки – светици“ (според собствените му думи за неговото творчество). Не датирал и не подписвал работите си.

Носител е и на най-високите отличия на страната за принос към националното ни изобразително изкуство – „Заслужил художник“ – 1950 г.; „Народен художник“ – 1952 г.; юбилеен знак на Съвета за мир – 1959 г.

През 1982 г. по време на националното честване по случай 100-годишния юбилей от рождението на Майстора, Съюзът на българските художници учредява Национална награда за живопис на негово име. В международен аспект отбелязването на годишнината е подкрепено и включено в календарния план на организацията ЮНЕСКО.